La région arrive à être habitée après les temps anciens. Les instances de la poterie préhistorique, indication que la zone était habitée par un probablement une culture de type urbain, ont été découverts sur les pentes de Gradina, le tertre minute face au port. D'autres restes de l'homme préhistorique ont été découvertes sur le St. Butte Roko. Mode de vie là-bas ne sera probablement pas été facile car il est situé entre les falaises arides au nord avec le Miloševica, Viter et Prvač collines au sud de Dol.
Les premiers vestiges de l'occupation romaine ont été trébuché sur en 1922, quand une mosaïque a été révélé dans un parc local sous la colline Gradina. En 1963, les fortifications d'une «villa rustica» romaine ont été découverts, ainsi que les bases d'une colonne romaine et aussi une inscription à partir du IIe siècle ou peut-être troisième. Le temps des Romains obtenu la région ils sont tombés sur Illyriens, qui habitaient sur les pentes de Gradina. Basé sur le Lukarić Dubrovnik historien Jakov, la forteresse très ancienne, Tarpano ou Tarponio, a été ruiné par Jules César alors qu'il lutte contre les Illyriens. Pour cette raison, les habitants précédents de Trpanj rendu les trois tours que l'emblème municipal. Une preuve supplémentaire de l'existence romaine était protégé au cours des âges par une épaisse couche de saleté qui au cours des siècles par le ruisseau Potok.
Tout au long de la domination Goth de Dalmatie au 6ème siècle, l'empereur byzantin Justinien Ier construit une gamme de défenses le long de la côte, comme celui à la tête de Gradina, afin qu'ils puissent reconstruire les terres abandonnées à l'invasion des tribus afin de garantir des risques -flow libre de l'échange. Tout au long de la chaîne âges Neretva était une voie essentielle marchand marin. Des ajustements réguliers des frontières de l'Etat pratiquement jamais induit le trafic de s'arrêter. Anciens navires grecs ont utilisé le canal pour transporter des matériaux pour la fabrication de l'encens à Corinthe, depuis les Romains principalement utilisée pour acheter et vendre du vin dans des amphores. Ensuite princes Neretva appliquées tributum pacis ("hommage de la paix») qui exige que toute personne achetant et en vendant la région tenus de rembourser les un hommage paix.
Sur les restes de l'ancien monde la population croate moderne construit leurs monuments historiques particulières. Par exemple, l'église initiale ainsi que la plus importante chrétienne du moyen âge Trpanj, s'engage à St. Pierre, a été érigé sur les vestiges d'une villa romaine.